David Beckham et Carlo Ancelotti ont déjà travaillé ensemble dans le passé. C’était en 2009 lors du prêt du joueur anglais par les Los Angeles Galaxy au Milan AC.
A l’époque, Carlo Ancelotti n’était pas trop chaud pour accueillir le joueur dans son équipe. D’ailleurs il n’avait pas une grosse estime de David Beckham. Interrogé à l’époque sur le sujet, voilà ce que le technicien italien pensait de sa future recrue : « Beckham est un très bon joueur, mais ce n’est pas un joueur exceptionnel » avait-il alors déclaré.
Mais lors de ce prêt au Milan AC entre janvier et juin 2009, David Beckham allait faire mentir son entraîneur de l’époque. Par son travail au quotidien, et ses performances sur le terrain, l’Anglais impressionne. A tel point que le Milan AC songera à le transférer définitivement, en vain… Il reviendra l’année suivante dans les mêmes conditions au sein de l’équipe lombarde alors dirigée par un certain Leonardo et dans l’optique de préparer la Coupe du Monde 2010. Malheureusement, David Beckham connaîtra en mars 2010 la plus grave blessure de sa carrière. Lors d’un match face au Chievo Verone, il est victime d’une rupture du Tendon d’Achille. Le rêve de jouer une dernière Coupe du Monde est perdu. La star anglaise ne reviendra qu’à l’automne 2010.
En Angleterre le niveau de David Beckham a toujours fait débat. Georges Best de son vivant, n’hésitait pas critiquer le joueur : « Son pied gauche ne lui sert à rien, il est mauvais de la tête, il ne sait pas tacler et il ne marque pas souvent. A part ça, il est pas mal » disait de lui l’ancienne gloire de Manchester United.
